Pendant longtemps, on a utilisé le "drapeau corsaire" de la ville de Saint-Malo (ou bien des variantes) pour représenter ce territoire ; ce qui était peu judicieux, les habitants de l'intérieur n'étant que peu concernés par le drapeau municipal (assez récent d'ailleurs) de cette ville excentrée par rapport au reste du territoire…
En 2006, l'association Bannieloù Breizh a adopté un drapeau conçu par Divi Kervella et Mikael Bodlore-Penlaez. Il est basé sur des pavillons historiques de Saint-Malo mais tombés en désuétude (ce qui permet de ne pas faire de lien direct avec la ville). Les 3 hermines des cantons 2 et 3 représentent les 3 composantes historiques principales (le Clos-Poulet = le pays d'Alet; le Poudouvre (autour de Dinan), et le Porhoët). Le liseré jaune bordant la croix, allié au rouge, rappellent également les couleurs héraldiques de ces trois entités (jaune et rouge sont les couleurs de Saint-Malo, de Dinan et du Porhoët).